Kalėjimas, nesvarbu, koks jis būtų patogus, vis tiek išlieka kalėjimu, o laisvai mąstantis asmuo nori kuo greičiau jį palikti. Žaidimo herojus Jail Break yra pavyzdinėje penitencijos tarnybos įstaigoje. Čia kaliniai yra kamerose po du, sąlygos tenkinamos, ten yra privatus stadionas, kino teatras, didelis valgykla. Saugumo nėra daug, nes viską kontroliuoja elektronika iš pagrindinio valdymo pulto. Tačiau mūsų kalinys nori pabėgti, jis nėra kaltas ir nesiruošia gaišti laiko sėdėdamas kalėjime. Padėkite jam organizuoti savo paleidimą. Jis negali susitvarkyti vienas, jis turi sudaryti planą, tartis su kitais kaliniais, tačiau neatskleisti savo planų sargybiniams. Didvyris gali laisvai judėti po pastatą, daug kambarių jam dar nėra prieinamas, tačiau tai yra laikina, kol jis įgis raktus. Ne saugumo darbuotojai taip pat gali padėti pabėgti.
