Obby nebijo sunkumų, jų siekia, ieško sunkiausių parkūro trasų. Žaidime Obby: Death Run herojui pavyko rasti vietą, kurioje pasirodė trys skirtingo sunkumo takeliai: paprastas, vidutinis ir sunkus. Nepaisant Obby patirties, jam nepavyks iš karto startuoti iš sunkios trasos, ir tai gerai. Einant paprastą atstumą galima susikurti strategiją, kliūčių įveikimo ritmą, šuolių intervalą ir jų jėgą. Visa tai galima pritaikyti vidutinio sunkumo trasoje, o po to sunkiuoju režimu Obby: Death Run.
