Niekas nėra apsaugotas nuo patekimo į kalėjimą, ir tam nebūtinai reikia padaryti nusikaltimą. Žaidimo herojus Obby Barry Prison Run – Obby į kalėjimą atsidūrė visai atsitiktinai juokingu būdu, tapęs nusikaltimo liudininku, o galiausiai buvo tuo apkaltintas. Taip pat yra aplaidžių tyrėjų ir dėl to kenčia nekalti žmonės. Herojus nenori ilgai sėdėti kalėjime ir ketina pabėgti. Draugai jam padėjo ir suorganizavo malūnsparnį. Tačiau kalinys turi patekti į jį, o pakeliui jis turi surinkti kuro skardines ir išvengti susidūrimo su sargybiniais Obby Barry kalėjimo bėgime.
